Résumé: Au seuil de la quarantaine, Andy (Steve Carell) a accompli de nombreuses choses dans sa vie : un travail tranquille dans un magasin d'électronique, un appartement sympa et une collection prestigieuse de figurines de supers héros. Mais il y a une chose qu'il a oubliée en route... Andy est toujours puceau. En l'aaprenant lors d'une partie de poker, ses collègues David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation de gré ou de force. Malheureusement rien ne marche, jusqu'à ce qui'Andy rencontre...