Résumé: Lorsque sa fiancée Helen (Bianca Lawson) met fin à leur relation pendant leur fête de fiançailles, Quincy (Jamie Foxx) est ravagé. Il essaye de chasser ses vieux démons intérieurs en écrivant une lettre bouleversante à Helen, qui finit pas se transformer en un manuel des règles sur la rupture. Le Manuel de la séparation est né. Son livre devient un best-seller national et même son ancien patron (Peter MacNicol) lui demande des conseils sur la façon de terminer sa relation avec une petite amie...